Вышний Волочек основан в 1293 г. на волоке (отсюда его название) между реками Мста и Тверца. Город возник на стыке двух водных бассейнов - Балтийского и Волжско-Каспийского. Через него шел один из торговых путей из Новгорода на Волгу и далее к берегам Каспийского моря. Волок между Мстой и Тверцой использовали еще новгородские славяне в VII-IX вв.
Наиболее известен город созданным в XVIII в. первым в России искусственным водным путем. Гидротехнические сооружения, искусственное Вышневолоцкое водохранилище, каналы, плотины и шлюзы - эти произведения строительного искусства представляют главную историческую достопримечательность Вышнего Волочка. Шутливо говорят: "Вышний Волочек - Венеции клочок". В пределах города течет река Цна, берет начало Тверца, и всюду - каналы с мостами. Общая поверхность водного зеркала в городе и его окрестностях составляет более 200 кв.км.
В 1703 г. по приказу Петра I началось строительство канала через водораздел между реками Тверцой и Цной. Канал сооружался на месте существовавшего до этого здесь "высшего волока". По легенде, Петр I прошел пешком от Цны до Тверцы и сам наметил трассу будущего канала. Был прорыт Тверецкий канал, длиной чуть более 3 км. Техническое руководство работами, которые велись в 1703-1708 гг., осуществляли голландские мастера, но дно прорытого канала оказалось выше уровня воды в реках, и судоходство было возможно только в весеннее половодье. В 1719-1722 г. Вышневолоцкая водная система была переустроена талантливым гидротехником М.И. Сердюковым, тогда же было создано Вышневолоцкое водохранилище.
В 1770 г. Вышний Волочек становится уездным городом. В XIX в. Вышний Волочек - крупный промышленный город. Ныне это райцентр в Тверской области.
Помимо комплекса каналов XVIII в. в городе можно осмотреть Богоявленский собор XIX в., ансамбль Казанского монастыря конца XIX-начала XX вв., торговые ряды середины XIX в., Путевой дворец екатерининской эпохи, здание драматического театра и др.
Сохранился дом, где жил автор проекта Вышневолоцкой водной системы гидротехник М.И. Сердюков. В 1720 г. здесь жил Петр I.
В центре города в 1980 г., к 200-летию со дня рождения художника А.Г. Венецианова, был открыт памятник.
Очень интересен комплекс застройки Банчуковой линии (XIX в., ныне Первомайская наб.). Впечатление, будто архитектор старался, чтобы как можно большая часть сторон домов была обращена к Цнинскому каналу, благодаря чему строения получились довольно причудливой формы. Здесь можно увидеть несколько старинных заброшенных усадеб, а также более новые, но не менее интересные по архитектуре и не менее запущенные дома. По одному из них нам провела экскурсию его нынешняя хозяйка - серая красавица кошачьего племени. А от других его временных обитателей остались на втором этаже разбросанные шприцы...
